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如何正確使用三乙酰氧基硼氫化鈉?

作者:化工綜合網發布時間:2022-11-20分類:無機化工瀏覽:133


導讀:是要還原胺化吧,這東西我記得是無毒的。還原胺化反應是指將羰基化合物轉變為胺的重要有機合成反應。先形成亞胺,然后被硼氫化鈉還原;無論是硼氫化鈉,還是三乙酰氧基硼氫化鈉、氰基硼氫化鈉,...

是要還原胺化吧,這東西我記得是無毒的。還原胺化反應是指將羰基化合物轉變為胺的重要有機合成反應。先形成亞胺,然后被硼氫化鈉還原;無論是硼氫化鈉,還是三乙酰氧基硼氫化鈉、氰基硼氫化鈉,還是醋酸硼氫化鈉,差別沒有這么大,只要你形成了亞胺,下一步就是簡單的還原。
將羰基跟胺反應生成亞胺(西弗堿),然后用硼氫化鈉或者氰基硼氫化鈉還原成胺。反應應在弱酸條件下進行,因為弱酸條件一方面使羰基質子化增強了親電性促進了反應,另一方面也避免了胺過度質子化造成親核性下降的發生。用氰代硼氫化鈉比硼氫化鈉要好,因為氰基的吸電誘導效應削弱了硼氫鍵的活性,使得氰代硼氫化鈉只能選擇性地還原西弗堿而不會還原醛、酮的羰基,從而避免了副反應的發生。用NaBH(OAc)3作還原劑,用ClCH2CH2Cl做溶劑可以縮短反應時間并顯著提高產率。

氰基硼氫化鈉的海關編碼

氰基硼氫化鈉HS Code:
2850000090

100分的難題!~ 胺化還原 反應中要求弱酸性環境~但原料胺是堿性的這...

將羰基跟胺反應生成亞胺(西弗堿),然后用硼氫化鈉或者氰基硼氫化鈉還原成胺。反應應在弱酸條件下進行,因為弱酸條件一方面使羰基質子化增強了親電性促進了反應,另一方面也避免了胺過度質子化造成親核性下降的發生。用氰代硼氫化鈉比硼氫化鈉要好,因為氰基的吸電誘導效應削弱了硼氫鍵的活性,使得氰代硼氫化鈉只能選擇性地還原西弗堿而不會還原醛、酮的羰基,從而避免了副反應的發生。

不矛盾,反應完了之后加強堿,去質子~!
YES!

弱酸弱堿不會成鹽的

標簽:酸性堿性還原


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