苯酚，對(duì)硝基苯酚，對(duì)甲基苯酚的酸性順序，為什么

苯酚（Phenol，C6H5OH，相對(duì)分子質(zhì)量94）

是一種具有特殊氣味的無(wú)色針狀晶體，有毒，是生產(chǎn)某些樹(shù)脂、殺菌劑、防腐劑以及藥物（如阿司匹林）的重要原料。也可用于消毒外科器械和排泄物的處理，

皮膚殺菌、止癢及中耳炎。熔點(diǎn)43℃，常溫下微溶于水（溶解度是9.3g/100gH2O），易溶于乙醇、二乙醚有機(jī)溶劑；當(dāng)溫度高于65℃時(shí)，能跟水以任意比例互溶。苯酚有腐蝕性，接觸后會(huì)使局部蛋白質(zhì)變性，其溶液沾到皮膚上可用酒精洗滌。小部分苯酚暴露在空氣中被氧氣氧化為醌而呈粉紅色。

苯酚分子由一個(gè)羥基直接連在苯環(huán)上構(gòu)成。由于苯環(huán)的穩(wěn)定性，這樣的結(jié)構(gòu)幾乎不會(huì)轉(zhuǎn)化為酮式結(jié)構(gòu)。苯酚共振結(jié)構(gòu)如右上圖。酚羥基的氧原子采用sp雜化，提供1對(duì)孤電子與苯環(huán)的6個(gè)碳原子共同形成離域鍵。大π鍵加強(qiáng)了烯醇的酸性，羥基的推電子效應(yīng)又加強(qiáng)了羥基中的單鍵的極性，因此苯酚中羥基的氫可以電離出來(lái)，電離出氫離子和苯酚根離子，所以，苯酚顯示了一定程度的酸性，俗稱石炭酸。如在一支試管中加入2-3毫升無(wú)水乙醚，取黃豆粒大小的一塊金屬鈉，用濾紙吸干表面的煤油，放入乙醚中，可以看到鈉不與乙醚發(fā)生反應(yīng)。然后再向試管中加入少量苯酚，振蕩，這時(shí)可觀察到鈉在試管中迅速反應(yīng)，產(chǎn)生大量氣體，生成了易溶于水的苯酚鈉。

苯酚屬于酚類(lèi)物質(zhì)，羥基受了苯環(huán)的影響，增大了活動(dòng)性，羥基里的氫原子能電離出來(lái)，有弱酸性，能與堿反應(yīng)，生成苯酚鹽。但苯酚的酸性是很弱的（在水溶液中只能電離出極少量的氫離子和苯酚根離子），比碳酸還要弱，不能使石蕊試液變紅，或者使BTB試液變黃。當(dāng)把苯酚鹽溶液通入二氧化碳時(shí)，溶液會(huì)變渾濁，生成碳酸的酸式鹽和苯酚。

苯酚由于結(jié)構(gòu)中有苯環(huán)，可以在環(huán)上發(fā)生類(lèi)似苯的親電取代反應(yīng)，如硝化、鹵代等：對(duì)比苯的相應(yīng)反應(yīng)可以發(fā)現(xiàn)，苯酚分子中苯環(huán)上的取代比苯容易得多。這是因?yàn)榱u基有給電子效應(yīng)，使苯環(huán)電子云密度增加。如在澄清的苯酚溶液中滴入過(guò)量的液態(tài)溴或溴水，很快就有白色沉淀三溴苯酚生成。這個(gè)反應(yīng)不需要用催化劑，苯酚分子里苯環(huán)上被取代的氫原子一下子就是三個(gè)（苯與液態(tài)溴要在催化劑鐵屑的作用下才能發(fā)生反應(yīng)，反應(yīng)中苯環(huán)上的一個(gè)氫原子被溴取代）。值得注意的是，苯酚的親電取代總是發(fā)生在羥基的鄰位和對(duì)位。這是羥基等給電子基團(tuán)的共性。苯酚遇氯化鐵、硫酸鐵等鐵鹽的溶液顯紫色，原因是苯酚根離子與鐵離子形成了有顏色的配合物。

希望我能幫助你解疑釋惑。

對(duì)羥基苯甲醛是一種合成醫(yī)藥、香料、液晶材料的重要中間體，以對(duì)甲基苯酚（ ） 為主要原料合成對(duì)羥基苯

酚羥基可與NaOH作用，故可推知A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

，結(jié)合對(duì)羥基苯甲醛的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式和反應(yīng)Ⅱ的條件，可知反應(yīng)Ⅱ發(fā)生氧化反應(yīng)，將A中-CH3氧化成-CHO，故B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

，

（1）A為

，結(jié)合對(duì)羥基苯甲醛的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式和反應(yīng)Ⅱ的條件，可知反應(yīng)Ⅱ發(fā)生氧化反應(yīng)，將A中-CH3氧化成-CHO，反應(yīng)的方程式為

，B中含有醛基，可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，方程式為

，

故答案為：

；

（2）直接用氧氣氧化，甲基被氧化的同時(shí)酚羥基也能被氧化，故答案為：防止酚羥基氧化；

（3）

含有苯環(huán)和醛基，都能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，反應(yīng)的方程式為

，

故答案為：

；

（4）苯環(huán)上只有一個(gè)側(cè)鏈的同分異構(gòu)體可為苯甲酸或

，故答案為：

．

標(biāo)簽：對(duì)羥基苯甲醛合成羥基