【中文名稱】苯（běn）　　【英文名稱】benzene;benzol(e)　　【結(jié)構(gòu)或分子式】C原子以sp2雜化軌道形成的大π鍵（包含12個(gè)σ鍵）。 　　【相對(duì)分子量或原子量】78.11　　【密度】0.879　　【熔點(diǎn)（℃）】5.5　　【沸點(diǎn)（℃）】80.1　　【閃點(diǎn)（℃）】-11.1（閉式）　　【蒸氣壓（Pa）】3550（0℃）；9970（20℃）；35700（50℃）　　【粘度 mPa·s（20℃）】0.6468　　【折射率】1.5011　　【毒性LD50(mg/kg)】大鼠經(jīng)口5700。　　【性狀】無色易揮發(fā)和易燃液體，有芳香氣味，有毒。　　【溶解情況】不溶于水，溶于乙醇、乙醚等許多有機(jī)溶劑。　　【用途】是染料、塑料、合成橡膠、合成樹脂、合成纖維、合成藥物和農(nóng)藥等的重要原料，也是涂料、橡膠、膠水等的溶劑，也可以作為燃料。　　【制備或來源】工業(yè)上由焦煤氣（煤氣）和煤焦油的輕油部分提取和分餾而得。也可由環(huán)己烷脫氫或甲苯歧化或與二甲苯加氫脫甲基和蒸氣脫甲基制取。　　【其他】閃點(diǎn)10～12℃。蒸氣與空氣形成爆炸混合物，爆炸極限1.5%～8.0%（體積）[編輯本段]化學(xué)性質(zhì)　　最簡單的芳香烴。分子式C6H6。為有機(jī)化學(xué)工業(yè)的基本原料之一。無色、易燃、有特殊氣味的液體。熔點(diǎn)5.5℃，沸點(diǎn)80.1℃，相對(duì)密度0.8765（20／4℃）。在水中的溶解度很小，能與乙醇、乙醚、二硫化碳等有機(jī)溶劑混溶。能與水生成恒沸混合物，沸點(diǎn)為69.25℃，含苯 91.2％。因此，在有水生成的反應(yīng)中常加苯蒸餾，以將水帶出。苯在燃燒時(shí)產(chǎn)生濃煙。　　苯能夠起取代反應(yīng)、加成反應(yīng)和氧化反應(yīng)。苯用硝酸和硫酸的混合物硝化，生成硝基苯，硝基苯還原生成重要的染料中間體苯胺；苯用硫酸磺化，生成苯磺酸，可用來合成苯酚；苯在三氯化鐵存在下與氯作用，生成氯苯，它是重要的中間體；苯在無水三氯化鋁等催化劑存在下與乙烯、丙烯或長鏈烯烴作用生成乙苯、異丙苯或烷基苯，乙苯是合成苯乙烯的原料，異丙苯是合成苯酚和丙酮的原料，烷基苯是合成去污劑的原料。苯催化加氫生成環(huán)己烷，它是合成耐綸的原料；苯在光照下加三分子氯，可得殺蟲劑 666，由于對(duì)人畜有毒，已禁止生產(chǎn)使用。苯難于氧化，但在 450℃和氧化釩存在下可氧化成順丁烯二酸酐，后者是合成不飽和聚酯樹脂的原料。苯是橡膠、脂肪和許多樹脂的良好溶劑，但由于毒性大，已逐漸被其他溶劑所取代。苯可加在汽油中以提高其抗爆性能。苯在工業(yè)上由煉制石油所產(chǎn)生的石腦油餾分經(jīng)催化重整制得，或從煉焦所得焦?fàn)t氣中回收。苯蒸氣有毒，急性中毒在嚴(yán)重情況下能引起抽筋，甚至失去知覺；慢性中毒能損害造血功能。　　1865年，F(xiàn).A.凱庫勒提出了苯的環(huán)狀結(jié)構(gòu)式，目前仍在采用。根據(jù)量子化學(xué)的描述，苯分子中的6個(gè)π電子作為一個(gè)整體，分布在環(huán)平面的上方和下方，因此，近年來也用圖1b式表示苯的結(jié)構(gòu)。　　苯是一種無色、具有特殊芳香氣味的液體，能與醇、醚、丙酮和四氯化碳互溶，微溶于水。苯具有易揮發(fā)、易燃的特點(diǎn)，其蒸氣有爆炸性。經(jīng)常接觸苯，皮膚可因脫脂而變干燥，脫屑，有的出現(xiàn)過敏性濕疹。長期吸入苯能導(dǎo)致再生障礙性貧血。　　苯分子具有平面的正六邊形結(jié)構(gòu)。各個(gè)鍵角都是 120°，六角環(huán)上碳碳之間的鍵長都是1.40×10 -10 米。它既不同于一般的單鍵 (C—C鍵鍵長是1.54×10 -10 米 )，也不同于一般的雙鍵(C=C鍵鍵長是1.33×10 -10 米 )。從苯跟高錳酸鉀溶液和溴水都不起反應(yīng)這一事實(shí)和測定的碳碳間鍵長的實(shí)驗(yàn)數(shù)據(jù)來看，充分說明苯環(huán)上碳碳間的鍵應(yīng)是一種介于單鍵和雙鍵之間的獨(dú)特的鍵。

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