酰氯是指含有羰基氯官能團的化合物，屬于酰鹵的一類，是羧酸中的羥基被氯替換后形成的羧酸衍生物。最簡單的酰氯是甲酰氯，但甲酰氯非常不穩(wěn)定，不能像其他酰氯一樣通過甲酸與氯化試劑反應(yīng)得到。常見的酰氯有：乙酰氯、苯甲酰氯、草酰氯、氯乙酰氯、三氯乙酰氯等。由于酰氯活性較高，一般用作酰化試劑，也可通過水解等反應(yīng)轉(zhuǎn)化為其他羧酸衍生物。低級酰氯是有刺鼻氣味的液體，高級的為固體。由于分子中沒有締合，酰氯的沸點比相應(yīng)的羧酸低。酰氯不溶于水，低級的遇水分解。由于氯有較強的電負性，在酰氯中主要表現(xiàn)為強的吸電子誘導(dǎo)效應(yīng)，而與羰基的共軛效應(yīng)很弱，因此酰氯中C-Cl鍵并不比氯代烷中C-Cl鍵短。搜詞條

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酰氯定義酰氯性質(zhì)酰氯制備化學(xué)反應(yīng)TA說

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酰氯

含有羰基氯官能團的化合物

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酰氯是指含有羰基氯官能團的化合物，屬于酰鹵的一類，是羧酸中的羥基被氯替換后形成的羧酸衍生物。最簡單的酰氯是甲酰氯，但甲酰氯非常不穩(wěn)定，不能像其他酰氯一樣通過甲酸與氯化試劑反應(yīng)得到。常見的酰氯有：乙酰氯、苯甲酰氯、草酰氯、氯乙酰氯、三氯乙酰氯等。由于酰氯活性較高，一般用作酰化試劑，也可通過水解等反應(yīng)轉(zhuǎn)化為其他羧酸衍生物。

中文名

酰氯

外文名

Acyl Chloride

定義

羧酸的衍生物

性質(zhì)

活性較高，一般有毒

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酰氯定義酰氯性質(zhì)酰氯制備化學(xué)反應(yīng)TA說

酰氯定義

酰氯也指各種無機含氧酸的衍生物，通式為 -M=O―Cl。M一般為非金屬元素，如C、P、S等。一些例子有：亞硝酰氯、硫酰氯、磷酰氯、亞硫酰氯等。[1][2]

酰氯性質(zhì)

低級酰氯是有刺鼻氣味的液體，高級的為固體。由于分子中沒有締合，酰氯的沸點比相應(yīng)的羧酸低。酰氯不溶于水，低級的遇水分解。由于氯有較強的電負性，在酰氯中主要表現(xiàn)為強的吸電子誘導(dǎo)效應(yīng)，而與羰基的共軛效應(yīng)很弱，因此酰氯中C-Cl鍵并不比氯代烷中C-Cl鍵短。[1][2]

酰氯制備

酰氯最常用的制備頃旦凱方法是用亞硫酰氯、三氯化磷、五氯化磷與羧酸反應(yīng)制得。

R-COOH + SOCl2 → R-COCl + SO2 + HCl

3R-COOH + PCl3 → 3R-COCl + H3PO3

R-COOH + PCl5 → R-COCl + POCl3 + HCl

其中一般用亞硫酰氯，因為產(chǎn)物二氧化硫和都是氣體，容易分離，純度好，產(chǎn)率高。亞硫酰氯的沸點只有79°C，稍過量的亞硫酰氯可以通過蒸餾被分離出來。用亞硫酰氯制備酰氯的反應(yīng)可以被二甲基甲酰胺所催化。

也可以用草酰氯作氯化試劑遲尺，與羧酸反應(yīng)制備酰氯：

R-COOH + ClCOCOCl → R-COCl + CO + CO2 + HCl

這個反應(yīng)同樣受到二甲基甲酰胺的催化。機理中，第一步是二甲基甲酰胺與草酰氯作用生成一個活性的亞胺鹽中間體。

然后羧酸與此中間體反應(yīng)，生成酰氯，并重新得到二甲基甲酰胺。

此外酰氯也可由羧酸、四氯化碳和三苯基膦發(fā)生Appel反應(yīng)得到：

R-COOH + Ph3P + CCl4 → R-COCl + Ph3PO + CHCl3

羧酸與三聚氰氯反應(yīng)也可以生成酰氯。

工業(yè)上有很多新工藝，如用氯氣、氯某酸和二氯化硫反應(yīng)法，還有直接用硫磺、氯氣和氯某酸直接反應(yīng)的，但后者反應(yīng)劇烈，溫度較難控制，必須通過降低通氯和冷凍水換熱保證理想的反應(yīng)溫度。

化學(xué)反應(yīng)

親核反應(yīng)

酰氯中的氯原子有吸電子效應(yīng)，增強了碳的親電性，使酰氯更容易受到親核試劑的進攻，而且 Cl? 也是一個很好的離去基團，因此酰氯發(fā)生親核酰基取代反應(yīng)的活性在所有羧酸衍生物中最強。最簡單的例子，便是低級酰氯遇水發(fā)生的水解反應(yīng)：

RCOCl + H-OH → RCOOH + HCl

除此之外，酰雀喚氯還可以與氨/胺反應(yīng)生成酰胺（氨解），與醇反應(yīng)生成酯（醇解），與羧酸根離子反應(yīng)生成酸酐等。反應(yīng)中一般加入堿（如氫氧化鈉、吡啶或胺）來催化反應(yīng)，并吸收反應(yīng)的副產(chǎn)物。由于酰氯比相應(yīng)的羧酸活性更強，用酰氯作原料的反應(yīng)也往往產(chǎn)率更高，因此制取酰胺、酯、酸酐時也往往以酰氯為原料，而不是羧酸。

酰氯和氨反應(yīng)機理：

1.酰氯和胺反應(yīng)生成酰胺是個產(chǎn)率很高的經(jīng)典反應(yīng)。如果所用的胺是氣態(tài)，需要用其水溶液時，反應(yīng)溫度應(yīng)該控制在5攝氏度以下為宜。所用儀器為，三口燒瓶，接溫度計，恒壓滴液漏斗（內(nèi)盛酰氯溶液，一般用thf做溶劑），另一口可以塞上玻璃塞，加電磁攪拌，無需回流。但此類反應(yīng)均為放熱反應(yīng)，酰氯滴加不宜過快。

2.液態(tài)胺類最好用溶劑稀釋后再與酰氯作用，反應(yīng)過程與上述類似，但溫度控制可以稍高一些。

3.該反應(yīng)副產(chǎn)有酸酸和鹽類物質(zhì)，但這兩者均溶于水或希堿溶液。若得到的固體在上述兩種情況下不溶解，可初步判斷就是酰胺。另外，含有苯環(huán)結(jié)構(gòu)的可通過跑板判斷。

4.酰氯與胺反應(yīng)光用DMF作溶劑外還需要加催化劑。

酰氯吸水嗎？不吸，酰氯是指含有羰基氯官能團的化合物，屬于酰鹵的一類，是羧酸笑畝中的羥基被碰斗森氯替換后形成的羧酸衍生物銷歷。

標簽：酰氯吸水